Uno de los libros favoritos de Steve Jobs era The Innovator’s Dilemma de Clayton Christensen. En él, se ahonda en las posibles razones por las que empresas exitosas, que pueden aparentar que lo están haciendo bien, en realidad se estén abocando hacia un abismo provocado por su incapacidad de detectar o negar los cambios inminentes en el mercado que hasta entonces dominaban. Se podría recurrir como ejemplos a Nokia o a Blackberry, aunque es cierto que la propia Apple tuvo que enfrentarse a su propio dilema.
Como se ha citado anteriormente, los éxitos y las capacidades de las empresas pueden constituir un obstáculo, restando capacidad para adaptarse a mercados cambiantes y a nuevas tecnologías. El triunfo puede provocar un sesgo a la hora de evaluar la situación real del mercado. Christensen diferencia dos tipos de tecnologías: las tecnologías de sostenimiento o incrementales y las disruptivas. Las tecnologías incrementales sirven para mejorar un producto que ya se encuentra en el mercado, mientras que las disruptivas pueden dejar en evidencia a un producto que resulta peor en su uso frente a otros que pueden ser más baratos, simples, pequeños o más convenientes de usar. Por otro lado, las tecnologías disruptivas aparecen de forma infrecuente, pero pueden poner en serios aprietos a aquellas compañías que sólo están preparadas para tecnologías incrementales.
Tras su exilio forzado de Apple, Jobs describió el fracaso de John Sculley, su sucesor al frente de la compañía, como una transición desde la pasión de hacer productos hacia la búsqueda del beneficio de la empresa primero y los accionistas después. Apple se enfrentó al dilema de la innovación, empujando sus productos para llegar un objetivo concreto, la búsqueda de resultados económicos, para posteriormente caer en esa trampa.
Tras la vuelta de Jobs, Apple tuvo que hacer frente a una reconversión con ajustes y despidos, sin embargo el nuevo CEO la reenfocó hacia el desarrollo de productos que los consumidores amasen usar, olvidando los beneficios como leit motiv principal de la firma. Desde el punto de vista de la compañía de Cupertino, no hay que preguntar a los usuarios qué quieren y cómo lo quieren, sino resolver los problemas que los usuarios no saben que tienen con productos que no sabían que querían.
La capacidad de detectar tecnologías disruptoras de Jobs, que ya se demostró en los inicios de Apple con su concepción del Macintosh, se demostró con tres productos que o bien ya existían o ya se habían ensayado: el iPod, el iPhone y el iPad. Sin embargo, Jobs era un genio capaz de identificar, desarrollar y situar en el mercado productos disruptivos, creando un nuevo ecosistema o un mercado para ellos, de forma consecutiva sin preocuparse de los resultados económicos. Un ejemplo es el miedo de canibalización que hace el iPad del Mac o el iPhone respecto al iPod en una era denominada postPC.
Lo importante para Jobs era el usuario, el diseñar productos que los consumidores amasen. Sin embargo, tras la muerte de su fundador, Apple se enfrenta de nuevo al dilema del innovador, los expertos esperan mejoras incrementales, mientras esperan que saquen un nuevo conejo de la chistera con un nuevo producto completamente disruptor. Sin embargo, la detección de tecnologías disruptivas suponen todo un reto ya que los mercados que no existen no pueden ser analizados.
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